��ac米兰足球俱乐部的第一个赛季，整个赛季他在意甲联赛中打进二十四球，强势荣获一九九九至二零零零赛季意甲联赛的金靴奖，成为历史第六位登陆意甲首季便夺得金靴的球员。

  一九九九年八月二十九日，在ac米兰客场对阵阵莱切队的比赛中，安德烈·舍甫琴科首次出场意甲联赛，并收获意甲联赛处子球。一九九九年九月十五日，在ac米兰对阵切尔西的比赛里，安德烈·舍甫琴科首次代表ac米兰参加欧冠比赛。

  不怕不识货，就怕货比货。拿引以为傲的ac米兰攻击组合与眼前的萨尔温国家足球队攻击组合相比，安德烈·舍甫琴科不由感受到了深深的无力感。