袭击珍珠港。数月后，在做了一些预先考察后，他被批准开始准备这个行动。日本海军内部有强烈的反对这样一个行动的力量。山本威胁，假如这个行动被中止的话，他将引退。1941年夏，在一次由日本天皇亲自出席的御前会议上，这个行动正式被批准。11月，在另一次天皇亲自出席的御前会议上，出兵太平洋的决定被批准。在11月的会议上还决定，只有在美国完全同意日本主要要求的情况下才放弃这次行动。

  日本计划的一部分是在袭击前（而且必须在袭击前）中止与美国的协商。到1月7日为止，日本驻华盛顿大使中的外交官一直在与美国外交部进行很广泛的讨论，包括美国对日本在1941年夏入侵东南亚的反应。袭击前日本大使从日本外交部获得了一封很长的电报，并受令在袭击前（华盛顿时间下午一时）将它递交国务卿科德尔??赫尔。但大使人员未能及时解码和打印这篇很长的国书。最后这篇宣战书在袭击后才递交给美国。这个延迟增加了美国对这次袭击的愤怒，它是罗斯福总统将这天称为“一个无耻的日子”的主要原因。山本上将似乎同意这个观。

  在日美合拍的电影《虎！虎！虎！》中他被引用：“我恐怕我们将一个沉睡的巨人唤醒了，现在他充满了愤怒。”（这句话山本本人可能从未过，即使如此他似乎的确如此感觉）。

  实际上这篇国书在日本递交美国前就已经被美国解码了。乔治??卡特利特??马歇尔在读过这篇国书后立刻向夏威夷发送了一张紧急警告，(可发送时没带紧急”两字。)但由于美军内部传送系统的混乱这篇电报不得不通过民用电信局来传达。袭击数时后一个年轻的日裔美国邮递员才将这张电报送到美军司令部。

  在1940年的一次春季演习中，当山本看到航空兵在训练中取得理想成绩时，对他的参谋长：“训练很成功，我想进攻夏威夷是可能的。”从这时候起，山本就着手设想珍珠港之战了。他以东乡平八郎的一举成功的战略思想为基础，认为要与实力雄厚的美、英开战而操胜券，必须突然袭击，先发制人，开战之初就使对方崩溃。偷袭珍珠港的大胆设想的出笼，正是山本战略思想的必然产物。

  袭击珍珠港的目的是为了（至少暂时）消灭美国海军在太平洋上的主力。袭击珍珠港计划的策划者山本五十六本人认为一次成功的袭击只能带来一年左右的战略优势。从191年开始日本与中国交战，此前日本占领了满洲。从1941年1月日本开始计划袭击珍珠港以取得战略优势，经过一些海军内部的讨论和争执后从年中开始日本海军开始为这次行动进行严格的训练。

  美国人约翰??托兰对山本进攻珍珠港计划的产生曾有一个符合逻辑的推测。191年，美国出版了《太平洋海上霸权》一书。四年后该书的部分内容被创作为，取名《伟大的太平洋战争》，书中描写了一支日本舰队偷袭珍珠港、关岛和菲律宾群岛等情况。这本书被日本海军参谋部译成日文，列入海军大学的课程。该书出版时，山本正在华盛顿任武官，这位孜孜不倦地钻研海军学术，又具有相当英语造诣的山本，不可能不注意到这本书。袭击珍珠港作战计划的产生与山本的性格特也有密切的关系。西方有人针对袭击珍珠港之战过，只有赌徒才敢冒那么大的风险。山本是个冒险家，对赌博尤为着迷。把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌，而且赌得认真。1910年，山本为一件不大的事与他的密友堀一下子赌了000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然堀一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。山本出使欧洲时，据传由于他赌技超群，赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场，他是摩纳哥第二位被禁止的赌客。山本曾，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为日本赢回